Când Annie Oakley avea douăzeci și cinci de ani, legendarul Buffalo Bill si-a dat seama de performanta lui și a spus că era prea bun pentru a face spectacole mici: abilitățile ei meritau spectacol mai mare, mai bine cunoscut. În acel an, ea și soțul ei au jucat celebrul `Buffalo Bill`s Wild West Show`.timp de șaptesprezece ani în care a fost parte din spectacol, Annie a fost principalul punct de atractie.
